他在烦恼中工作；他怨叹这些烦虑把他的想象力窒塞了：
“……烦恼使我受着极大的影响……人们不能用两只手做一件事，而头脑想着另一件事，尤其是雕塑。人家说这是要刺激我，但我说这是坏刺激，会令人后退的。我一年多没有收到月俸，我和穷困挣扎：我在我的忧患中是十分孤独；而且我的忧患是那么多，比艺术使我操心得更厉害，我无法获得一个服侍我的人。”
克雷芒七世有时为他的痛苦所感动了。他托人向他致意，表示他深切的同情。他担保“在他生存的时候将永远优待他”。但梅迪契族人们的无可救治的轻佻性又来纠缠着米开朗琪罗，他们非但不把他的重负减轻一些，反又令他担任其他的工作：其中有一个无聊的巨柱，顶上放一座钟楼。米开朗琪罗为这件作品又费了若干时间的心思。——此外，他时时被他的工人、泥水匠、车夫们麻烦，因为，他们受着一般八小时工作制的先驱的宣传家的诱惑。
同时，他日常生活的烦恼有增无减。他的父亲年纪愈大，脾气愈坏。一天，他从翡冷翠的家中逃走了，说是他的儿子把他赶走的。米开朗琪罗写了一封美丽动人的信给他：
“至爱的父亲，昨天回家没有看见你，我非常惊异。现在我知道你在怨我说我把你逐出的，我更惊异了。从我生来直到今日，我敢说从没有做任何足以使你不快的事——无论大小——的用意；我所受的一切痛苦，我是为爱你而受的……我一向保护你。……没有几天之前，我还和你说，只要我活着，我将竭我全力为你效命；我此刻再和你说一次，再答应你一次。你这么快地忘掉了这一切，真使我惊骇。三十年来，你知道我永远对你很好，尽我所能，在思想上，在行动上。你怎么能到处去说我赶走你呢？你不知道这是为我带来了怎样的名声吗？此刻，我烦恼得够了，再也用不到增添；而这一切烦恼我是为你而受的。你报答我真好！……可是万物都听天由命吧：我愿使我自己确信我从未使你蒙受耻辱与损害；而我现在求你宽恕，就好似我真的做了对你不起的事一般。原宥我吧，好似原宥一个素来过着放浪生活，做尽世上所有的恶事的儿子一样。我再求你一次，求你宽恕我这悲惨的人儿，只不要给我这逐出你的名声。因为我的名誉对于我的重要是你所意想不到的：无论如何，我终是你的儿子！”